Посёлок Вешкайма, как железнодорожная станция «Вешкайма» на ветке Инза — Симбирск Московско-Казанской железной дороге, появилась в 1898 году. И была названа именем близлежащего села Вешкайма, которое возникло как слобода на Карсунско-Симбирской черте во второй половине XVII века.
До начала XX века проживало не более 20 человек, которые обслуживали станцию.
В 1913 году на станции «Вешкайма», в 4 дворах жило 20 человек.
Оживилась Вешкайма, когда через станцию стали переправлять лес, позже и сельскохозяйственные продукты. Особенно это стало заметно в годы Гражданской войны.
В 1921 году в новом помещении, построенном на средства железнодорожников, открылась школа первой ступени.
В 1924 году Вешкайма делилась на три части: село Вешкайма — 1 часть, 2 часть — посёлок, ныне Залесный и часть 3 — посёлок при станции, ныне р. п. Вешкайма.
В 1926 году в посёлке насчитывалось 48 дворов с населением 248 человек.
В 1927 году в нём была построена крупная база Нефтесиндиката, которая обеспечивала прилегающую территорию ГСМ и керосином для нужд местного населения.
В 1930 году на ст. Вешкайма организуется колхоз «Многополье», который позднее вошёл в состав колхоза имени Сталина в с. Вешкайма.
В 1940 году, тут был создан лесхоз, ставший впоследствии крупным предприятием местной промышленности (в 1972 году преобразован в лесокомбинат).
Постепенно посёлок стал расширяться. Важным этапом в развитии поселка считаются 1950-55 годы, когда через него пустили линию электропередач Куйбышевской ГЭС им. В.И. Ленина. Монтажники и строители сначала поселились в палаточном городке рядом со станцией. Но позже палатки сменились капитальными домами, а территория вошла в состав поселка
