Вешкаймский район был образован в 25 января 1935 года Постановлением Президиума ВЦИК СССР с районным центром село Вешкайма [6], из сельсоветов выделенных из Карсунского, Барышского и Майнского районов, в составе Куйбышевского края.
С 1936 года — в составе Куйбышевской области.
С 1943 года — вошел в состав Ульяновской области.
Указом ПВС РСФСР от 30 мая 1957 года райцентр Вешкаймского района Ульяновской области перенесён с села Вешкайма в посёлок при ж/д станции Вешкайма.
В соответствии с Постановлением ноябрьского (1962 г.) Пленума ЦК КПСС Президиум Верховного Совета РСФСР своим Указом «О реорганизации краевых, областных и районных Советов депутатов трудящихся РСФСР» Вешкаймский район был упразднен, а Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 3 ноября 1965 года Вешкаймский район с центром р. п. Вешкайма был вновь образован.